什么是芳香族化合物(Aromatic Compounds)？

芳香族化合物是一类碳氢化合物，包括一个六元不饱和碳环，其中π键价电子完全离域或共轭。这些化合物在天然和合成形式中都是稳定和丰富的。最简单的芳香族化合物是苯（C6H6），一种易燃的致癌物，但它是一种工业上重要的化学物质。芳香族的名字是基于许多较大芳香族化合物的强烈芳香。钻石和石墨，虽然不被认为是芳香族化合物，在很长的原子距离上证明了离域电子共享。香草豆含有芳香族化合物。碳-碳共价键是有机化学的基础，在两个相邻的碳原子之间共享两个电子作为单键，或在双键中两个碳原子之间共享四个电子。共轭键体系有一系列交替的单键和双键，可以用两个或两个以上的Lewis结构来表示。当分子量较大的化合物中存在可用的p轨道或d轨道时，就会发生共轭或共振，在这种情况下，共轭可以发生在直链的，支链的，芳香族氧原子或环状氮原子间的压力，许多气体分子都能被人的鼻子探测到。当碳链中的电子通过形成一个六个碳环（相当于三个单键和双键交替）而变得更加离域时，就会产生芳香性。如果苯表现为具有三个双键的分子，化学家们希望分子的双键比单键短，但是苯的碳键长度都是相等的，并且是共面的苯和其他芳香族化合物不像烯烃那样发生加成反应。烯烃通过双键加成基团，芳香族化合物以氢原子取代一个基团，环己烯在双键上加氢氢化生成环己二烯时释放的能量为28.6千卡每摩尔，环己二烯加氢加氢释放55.4千卡/摩尔或27.7千卡每摩尔H2，苯释放49.8千卡每摩尔摩尔或16.6千卡每摩尔H2完全加氢。这个非常低的值是衡量芳香族结构稳定性的一个指标。化学家解释了苯的平面形态，根据2p轨道分布在所有六个碳原子上，碳键长度相等，双键能量较低。离域π轨道被视为在碳骨架环平面上下形成一个圆环，这种结构解释了它的所有特征，支持共享π的概念其他共轭体系中的轨道。芳香族化合物通常会产生蒸汽压，许多气体分子都能被人的鼻子察觉到，冬绿叶和香草豆都含有人类能闻到的芳香化合物。这些或类似化合物的合成也是人工食品调味料的基础。一些非常有趣的芳香化合物由多环结构组成，它们与相邻的碳环共享一个或多个侧面。萘（C10H8）有两个相连的苯环；三个线性连接的环称为蒽（C14H10），而一个圆中有六个苯环，电子离域程度非常高，称为己螺旋烯（C26H16）。随着环数的增加，氢碳比降低，材料变得更稳定、更硬，熔点会增加当比率接近零时，这种化合物本质上是碳的另一种形式。石墨由带有sp2杂化碳原子的离域环状结构组成，而钻石则由sp3杂化而成，形成三维互连的笼状结构，这一切都是由于芳香性所致。含有萘的彩色飞蛾球。