硫酸在酯化反应中的作用是什么(the Function of Sulfuric Acid in Esterification)？

酯化反应，或将醇与酸结合生成酯，是缩合反应的一种形式，因为在这一过程中水被消除了。也可能发生反向反应：酯可以与水重新结合，生成醇和酸。在某些情况下，这种"脱酯化"可以通过引入少量硫酸的反应容器，它通过与产生的水结合而起到辅助作用，并实际上将其捆绑起来。硫酸在酯化反应中的主要好处是它作为质子供体，增加了酸和醇之间的反应速率；当所用酸是羧酸时，反应硫酸有时被称为费舍尔-斯皮尔酯化反应。硫酸是一种无色、无味、油性液体羧酸（R-COOH，其中R是一种有机附着物）可能太弱，不能单独用于酯化反应。需要一个强大的质子供体来使羧酸像它自己一样发挥作用，好的质子源。酯化反应中的硫酸通过H2SO4+R-COOH→HSO4-+R-C+（OH）2向羧酸结构注入一个质子来完成这一任务。乙醇分子R′-OH及其富含电子的氧原子被吸引到这个质子化的羧基结构上，形成一个复杂的聚集体，R-C+（OH）或′+HSO4-→R-C（O）-R′。酯化过程中，水分子被消除这种原子和电荷的排列不是很稳定，所以会发生质子（H+）移位，即R-C（OH）（O（H2++）-或′。在这种状态下，可以清楚识别的水分子很容易分离，增加稳定性，留下能量上更有利的物种R-C+（OH）或′。最后，硫酸的再生完成了这一过程：R-C+（OH）或′+HSO4-→R-C（O）-R′。由于硫酸是再生的，但不被反应消耗，因此它被视为催化剂，而不是反应物。有趣的是，酯化反应不需要单独的醇和酸分子，但在某些情况下，反应可以发生在一个含有两个部分或官能团的单分子中。必须满足某些条件：羟基和羧基必须在空间上不受阻碍，并且能够经历过程没有受到影响。分子可以进行这种酯化反应的一个例子是5-羟基戊酸，HO-CH2CH2CH2CH2COOH。这种酯化形式产生的酯，导致环闭合，称为内酯-在本例中，δ-戊酸内酯。环氧（-C-O-C-）的定位与羰基（C=O）基是希腊字母delta所表示的。酯化反应中的硫酸通常不与叔醇一起使用，叔醇的含羟基碳原子与其他三种碳原子相连在硫酸存在下，叔醇脱水而不形成酯例如，叔丁醇（CH3）3C-OH与硫酸结合生成异丁烯，（CH3）2=CH2+H2O。在这种情况下，乙醇被质子化，然后水分子离开。在酯化中使用硫酸不是制备叔酯的可行方法。